【DRM】0から2年で年商1.5億突破！副業からUdemyスタート→コンテンツ販売の軌跡

よろしくお願いします。

私は飯塚と申します。

元々ドクターとして10年以上働いていたんですが、その後はエンジニアを経て起業しました。起業してからは3つのビジネスを自分でやってみたんですけれど、全部失敗しました。

特にAmazonビジネスで大赤字をたたき出し、本当にどん底にいた最中、どうにかビジネスを自動化したいと思っていたところ、Hitomiさんに出会いました。それが2年前ですね。

そこからUdemyの講師としてAIについての発信を始めて、5つの講座を出してベストセラーを獲得しました。

私は元々Obsidianや知的生産について研究していたのですが、ちょうどその後にObsidianブームが来て、AIエージェントとObsidianみたいな流れが来たので、そこで私のビジネスも一気に勢いがつきました。

半年前にバックエンドのローンチを行い、2025年は年商1億5000万円ほどを達成しました。

2年前は本当にもうどん底だったのですが、今はおかげさまでビジネスが軌道に乗っている状況です。

ぱっと数字は出ないんですが、数百万ぐらいの赤字ですかね。

でも、銀行融資で800万円ほど借りていたので、ピンチという感じではなかったんですよ。でも、どれだけ頑張っても何一つ成果が出ない。

ボランティアでやっているわけではなく、本当に赤字だったので、「何をしてるんだろう」って空回り状態でしたね。

上流設計をしていなかったことですね。

方向性が違っていましたね。「とりあえずいい商品を世に届ければ、いずれ時間差があっても気づく人が出てくるだろう」みたいな希望的観測でやってしまっていました。

物販でも、いい商品を作って、デザイン費をかけて、SNSも頑張って。直接売上には繋がらないようなことでも、いずれ芽が咲くだろうみたいな感じでやっていたことが、本当に自分の大きなミスでしたね。

それから、お金をいただくということに罪悪感もありました。マーケティングが元々苦手だったんですけれど、商品を職人のように作りさえすれば、あとは評判が広がってビジネスもうまくいくだろうっていう仮説があって。大間違いだったんですが。

そうですね。マーケティングをやらなきゃと思いました。

自分なりに自動化をやってみようと思っていて。物販はファーストステップで、収益を生んだら別のことにチャレンジしようと元々考えていたんです。だから、自動化することはもう最低条件だったんですね。

自分なりにやったことは、商品のパッケージの中にメッセージカードみたいなものを入れて、その中にQRコードを設置して、そこからLINEの友達アカウントに登録してもらって、そこから自動化しようと考えていました。プチDRMのようなものですね。

結構高い外注費を払って1年半運用したんですが、何人リスト集客できたと思いますか？

30人だったんです（笑）

だいぶ悲しいです。お金をかけて自動化しようと思って凝ったLINEを作っていたんです。

予防領域の物販をしたので、例えば子供が頭をぶつけたときにどうすればいいのか、初期対応ができるようにLINEのリッチメニューを作り込んだりしていました。

お母さん世代がリッチメニューを見れば何をやればいいかわかるみたいな、そうした結構凝ったことをやってたんですけど、結局そういうのも1回も使われずに……。

はい。物販が失敗して、これは駄目だって思い、『ザ・ローンチ』を読みました。そこで、ちょっと絶望したんです。

あの本を読んで、私がやりたかった自動化はエバーグリーンローンチなんですが、これはまず最初にプロダクトローンチ、つまり自分の商品をリリースして成功しないと駄目なんだってことがわかって、結構絶望しちゃいました。最初はそこなんだって気づきましたね。

2年前はプロダクトローンチをやっている販売者の方はいっぱいいらっしゃったと思うんですが、私がやりたかったエバーグリーンローンチまで見据えてビジネスをしてる方はほとんどいなかったです。

そんな時にインターネット検索でHitomiさんに出会いました。タイミングも合って募集していたときだったので、ぜひお願いしますという形で滑り込みました。

そうですね。1億5000万円だと思います。

Udemyの講座や、いろんなところでのAI顧問やセミナーで1000万円です。

7000万円がプロダクトローンチですね。私のバックエンド講座を5月と9月と11月の3回、同じ商品をローンチしたんですけれど、それらを合わせて7000万円ぐらい。

それから、12月のHitomiさんとのContents Engine講座で7000万円。

1000万円＋7000万円＋7000万円で1億5000万円ぐらいですね。

去年は1000万円ちょっとですね。医者の副業とかもしていて、それにプラスでUdemyの売上って感じだったので、1000万円近くでした。

その通りです。

一番変わったことは、時間が増えたことですね。

まず、引っ越しができました。元々は1LDKで家族3人で狭い部屋に住んでいたんです。自分の部屋はないので、夜は娘がいて、撮影もできない。だから、電車で10分くらいの往復大体30分ぐらいかかるコワーキングスペースに行っていました。

週末は仕事ができないし、夜も仕事ができない。コワーキングスペースに行かないとできない環境だったのが、自分の部屋ができて、いつでも仕事ができる環境になりました。

あとは地味ですが、一番いいスペックのパソコンを買えたので、かなり高速になりました。あとは自分のデスクも作って、モニターを大量に並べたので効率化できました。

あとはAIへの課金ですね。いいモデルに課金できているので、生産性はもうめちゃめちゃ上がっている状態です。

今までは、土日の夜とかに医者の副業をやっていたんですが、それも全部自分のビジネスに使えるようになって。かつ業務委託の方に自分のお仕事もお願いできるようになりました。

今も数名の方にお願いしています。今までの、全部自分でやって、しかも自分の家では仕事できないという、制約だらけの環境から解放されたことが一番大きな変化ですね。

前までは1部屋しかなかったので、夜中のミーティングとかは、お風呂場のところにある仕切りのところまで移動して、地べたに座ってやっていましたね。

大変でしたね。

最初の失敗は、そもそも起業する前に、起業しようと思ってできなかったという失敗ですね。

当時エンジニアとして勤めていた時、Twitterで知り合った方と共同創業しようとしたんです。その人は起業家ではないんですけれど、医療にすごく関心がある方で、「一緒に起業しましょう」という感じで、働き方改革関連のサービスを一緒に作ろうとしたんです。

3ヶ月ぐらい一緒に動いたんですが、働きながら「これはビジネスにはできない」ってことで、起業に失敗しました。

でも当時、私はその会社でエンジニアのCTOポジションだったんです。一番自分が責任者で、会社のことを考えなきゃいけないじゃないですか。

自分の性格的に、「トップが副業してます」って嫌だったので、けじめをつけようと思い、会社には辞表を出していたんですよ。「起業するので、代わりのCTOを見つけてください」って見切り発車しちゃっていたんです。なのに、結局起業できなかった。共同創業者の人ともさよならしました。

それで、「もう会社は辞めるって言っちゃったし、どうしよう」と思い、別のエンジニアの会社を探して転職したんですね。これが、最初の失敗ですね。

次の会社に行ったんですが、その会社も結局3ヶ月で辞めたんです。やっぱり起業しようと思い、最初に手を出したビジネスが、プログラミングのコーチング事業とAmazon物販事業です。物販事業に失敗したってのはお伝えした通りです。

プログラミングのコーチング事業については、私はずっとプログラミングの発信をしていたんです。「飯塚といえばプログラミング」みたいな感じで、当時は医療界でも結構、自分が無料でいろんな人の相談に乗っていたり、情報発信も頑張ってやっていたんです。

当時は「医者でエンジニア」ってかなり珍しかったこともあり、知名度って言えば自分でも恥ずかしいですけれど、そこそこあった感じだったんですね。

私から学びたいっていう人もSNS上では結構いたと記憶していて、「これだったら絶対いけるだろう」みたいな希望的観測でスタートしたのがプログラミングのコーチング事業ですね。

その事業も半年ほどやっていたんですが、結局、集客できた方は1人しかいなかったんです。しかもその方も、たまたま同級生からFacebookでDMが来て、「ちょうどプログラミングを教わりたい人がいるから」っていう感じで。自分の宣伝が全く関係ないところから来たので、たまたまですね。集客できたとは言い難い感じです。

その後、2人目がその半年後ぐらいに生まれたんですけど、そのタイミングで無料で小児科の先生からの依頼を受けちゃったんです。私も当時、子どもの怪我予防のことをやっていたので、小児科の先生のお墨付きというものが欲しかったんですね。

ちょうど利害が一致したと思いました。向こうの先生はプログラミングが学べるし、僕は小児科の先生から専門的な監修を受けられる。僕も医者とはいえ、小児のことは専門外だったので、そういう、お互いの利害が一致していたんですが、なかなか約束を守らない方だったんです。「この人はちょっとできません」となりました。

今ならわかるんですが、SNSでフォロワーも結構いたんですけれど、フォロワーとお客さんは全く違うんだなって感じました。

当時のバックエンドのコーチング事業は70万円ぐらいで、僕が付きっきりで教える感じだったので、時給換算しても、全然安いなって思っていたんですよ。

でも、SNSで「これからプログラミングコーチング事業します」って言って、その投稿にいきなり申し込みリンクを貼ってしまっていたんです。それをクリックするといきなりその70万円のバックエンド商品が出てくるので、それはびっくりするよなと、今ならわかります。

普段は結構いいねとか反応が取れていたんですけれど、そのときは全くでした。「あれ？おかしいな」みたいな。

当時はプログラミングスクールが結構活発で、価格としても他のプログラミングスクールと比較すると自分のコーチングは安い方だと思っていたんですね。

しかも自分は、ゼロからエンジニアになって、CTOになった。第一線でバリバリやってもいたので。プログラミングスクールって、そのスクールの卒業生がそのまま講師になるみたいな流れがあるんですよ。つまりアマチュアですよね。

でも一方で、僕はちゃんとゼロからプロになっている。それでお客さんにマンツーマン付きっきりで教えるつもりだったんです。スクールはマンツーマンじゃないですよね。そういう意味でも、商品の質とかカリキュラムは時給換算すると全然安いって思っていたんです。

はい。商品は絶対に何一つ負けないし、多分日本で一番いいプログラミング事業だろうと思ってリリースしたのに、結局1人。いやぁ、これは落ち込みましたね。

はい。しかも当時、僕は結構、無料でやりたがりの性格で。

無料でプログラミング相談を受けたり、自分の足で現地に赴いて無料でプログラミング支援したり、そういうことも結構やっていたんですよ。

自分の会社でも医療関係者を受け入れて、その方々にプログラムを教えるとかやっていたんですよね。でも、そういうことをやっても、いざ自分が起業したり、サービスを作ったりしても売れないのかと、本当に落ち込みましたね。

めちゃめちゃありますね。やっぱり医療現場は課題だらけ。でも、ちょっと自分が工夫すれば良くなるようなことがいっぱいあるんです。

今まではそれを外注せざるを得なかったですけど、生成AIのおかげでプログラミングのハードルがぐっと下がって、自分のアイデアさえあれば誰もが何でも作れる時代になったので。

だから余計、AIの使い方を教わりたいという人が増えたと思います。

今お話ししたのが、僕の2つ目の失敗です。最後の失敗が、医療ブログを作ったことです。

YMYL（Your Money or Your Life）ってありますよね。僕はドクターで、当時は医療×DXが叫ばれていました。自分はエンジニアだし医者でもある。両方の専門性があるから、この分野のブログは僕にしか書けないと思って始めました。

当時は自分でもブログ記事をしっかり書いていましたし、外注も10人〜20人ぐらい採用して、サムネも大事ということでデザイナーさんをココナラで5人〜10人ぐらい見つけました。結構な外注部隊を自分で作って、ブログを書いて、リサーチもしていたんですが、YMYLなので医療の専門性がある人がほとんどいなくて。

そうです。結局、看護師でブログも書いていますとか、ドクターでブログも書いてますという方にお願いしなきゃいけないんですが、でもそうすると単価がすごい高くなって。

当時は個人事業主だったので、ドメインパワーはゼロからのスタートでした。そのブログも1年ぐらい続けたんですけれど、収益ゼロですね。ゼロのまま、ずっと外注したライターさんへの費用やデザイン費用を払って。

なので、物販事業と、プログラミングのコーチング事業と、ブログ。この3つの事業で失敗したという感じです。

大敗中の大敗ですね（笑）。

これはひとえにHitomiさんのお考えを、そのままモデリングさせていただいた形です。

皆さん多分ご存知だと思いますが、まずはUdemyに全力で集中。集中と選択ですね。Hitomiさんと共同でやったものも含めて6作を出させていただいて、全部ベストセラーを取ることができました。

その間で知名度も上がったので、セミナーをやるようになって、ADPさんといろんな取り組みもして、一気に集客に勢いがついた感じですね。

2年前は自分のメルマガの読者数ゼロからスタートしていたんです。ちょうど2年前の今くらいに対談した時のYouTubeもあると思うんですけれど、そのときはメルマガ読者数1桁でした。売上もUdemyで1作目しか出していないので、月5万円ぐらいだったんです。

そこから約1年でUdemyでベストセラーを取って、1年後、大体メルマガ読者数が2000人近くまで増えました。集客はできるようになって、知名度もそこそこ上がったんですけれど、収益は全部Udemyに依存してた形でした。

Hitomiさんの講座中でも、「メルマガ読者数が100名を超えたらプロダクトローンチした方がいいですよ」というのがあったので、これはやんなきゃまずいなと思いつつ、なかなかできずにいました。

でもちょうど1年前の今頃に「絶対に今年はやるぞ」って決めて、Hitomiさんのコンサルも継続をお願いして。1月からプロダクトローンチの準備をして、5月にローンチしました。なので、最初のプロダクトのローンチまでは4ヶ月ぐらいかかっちゃったんですね。

このプロダクトローンチが無事にうまくいき、その後、9月にもう1回プロダクトローンチをしました。その後はADPさんのセミナーの後にもローンチをして、うまくいって。

さらにその後、HitomiさんとのContents Engineのローンチも幸いすごくうまくいって、今に至るって感じです。

セオリー通りですね。Udemyをやって、プロダクトローンチをやってという。まだ自動化はできていない。ビジネスステージを上げるのは、まだまだこれからですね。

そうですね。そのパターンです。

センターピンは、もうメルマガ1択ですね。

日頃の価値提供が全てだなと思って。どんなに忙しくても、週1のメルマガだけは続けようと思っています。

逆に言うと、これがなかったら売上も絶対に伸びなかったですし、メルマガに尽きますね。これからもずっと続けていきたいなと思っています。

センターピンはメルマガ。これはHitomiさんの教えの「信頼関係が大事ですよ」というものがこれに紐づいてると思います。

もう1個、Hitomiさんの教えで「結局、高単価だよね」とおっしゃってたじゃないですか。「高単価が売れないとビジネスはきつくなる」と。

高単価ということは、お客さんにそれだけの価値提供をしなければいけない。でも、その価値提供をするためにはどうしたらいいかっていうのを、自分なりに2024年はいろいろ考えたんですね。

私はこれまであまり高単価の商品を売ったことがなくて。ずっとUdemyをやっていたので。人様からそれだけのお金をいただくなら、やっぱり自分に責任が発生すると思っていたので、もう最高の商品を……また自分の悪い癖ですけれど（笑）、最高の商品を作ろうと思って。

まずは海外のワークショップに参加して、日本だけじゃなくて世界中の知見を得ようとしました。海外の教材も5つぐらい全部購入して。世界のトップクラスの基準を全部知った上で、今回のプロダクトローンチに挑んだんです。

それもあって、ローンチまでは4ヶ月ぐらいかかっちゃったんです。海外の知見を全部足して4で割るとか、いいとこ取りするとかではないんです。それをはるかに凌駕するような、単価に耐えうる、自分からしか学べないもの。高単価商品って、多分そういうことだと思うので。

高単価で、名に恥じないみたいな。そんな気概でやっていました。大変でしたが、それが中長期に生きてくると思っていましたね。ですから、2024年の1年間は、本当にインプットをしていました。

海外のワークショップでは、マーケティングと、Obsidianの使い方とかを学びました。国内だと、タスクシュートという新しい取り組みを全部学ばせていただきました。

それが不思議と全部繋がったんです。線のように全部が繋がって、それが今の自分の高単価に耐えうるブランディングになっています。「これは自分からしか学べない」という状況を築くことができたので。

センターピンの答えとしては、まず1つはメルマガ。あとは、高単価に耐えうる商品作りですね。それができたことは、やっぱりめちゃめちゃ良かったなって思ってます。

はい。ワークショップですね。自分の家が狭かったので、洗濯機の前に地べたに座って、娘たちが寝ていたので起こさないように参加してましたね。

最初に1作目のプロダクトをローンチまでですね。これ聞いてる方々には、多分プロダクトローンチをまだされていない方も多いですよね。

僕の教訓としては、これまでは「商品ができてからプロダクトローンチをしなければいけない」と思ってたんですけれど、実際は商品を作りながらプロダクトをローンチする方が良い。むしろ、マーケティングを先にやって、後から商品を作る。

いろんな人の声を聞きながら商品を作る。Hitomiさんからの教えで、そこがマインドチェンジとなりました。

これまでは、完璧なプロダクトを作ってから「さあどうぞ、これが私の商品です」が正しいと思っていたのですが、実は先に「こういうことをやりますよ」とアナウンスする。

商品の1割〜2割だけを最初に作って、実際にお客さんの声を聞きながら商品を作り込んでいった方が、より良いものができるんですね。一気にやっても、どうせニーズが違って失敗するとかあるので。

これはすごく学びになりました。プロダクトローンチに4ヶ月もかかっちゃったんですけれど、これが僕の悪いところというか。完璧思考だった。そのマインドは、捨てましたね。

確かに。本当にそうですよね。

それは悲しいですね。まさにおっしゃる通りです。

一つには絞れないんですが、マインドの話で、Hitomiさんに言われたことは基本的に全部実行しました。「これをやった方がいいですよ」「ここ直した方がいいですよ」って言われたら、とりあえず直す。

でも、言ってくれることって具体的なことじゃないですか。例えば「メルマガこう書いた方がいいですよ」と言われて「はい、わかりました」って直すだけだと、次また同じミスをしちゃう。

だから、そこからちょっと引き上げて、抽象化しました。「なぜHitomiさんはこういう添削をしたのか」という質問を毎回していたと思うんですよ、僕。Hitomiさんの哲学というか、思想をなるべくインストールしようと思って、この2年間やらせていただきました。

思想について質問するときも、自分なりに仮説を立てて、「すみません、こう添削していますけど、ちょっと教えてください。これはこういう思想で、こういう考えだからこの添削をした、ということで合っていますか？」っていう聞き方をしてましたね。

こうすることで、Hitomiさんの思想さえインストールしてしまえば、その後たくさんの具体的な行動や、マーケティングを最適化できると思ったんです。

僕はプロダクトローンチとか、今回チャレンジローンチというものにも挑戦させていただきましたけれど、そこでHitomiさんからのさまざまなアドバイスや、マーケティング戦略を、全部抽象化してメモにまとめてあるんです。それが大事だと思っています。

それから私も教える立場なので分かるんですけれど、Hitomiさんから言われたことを、もし一つでも実行しなかったら、きっと「この人は言ってもしょうがない」って思うじゃないですか？

「どうせ何か伝えてアドバイス通りやってくれない」「素直じゃないんだったら、もうアドバイスする気もしないな」って。僕だったらそう思っちゃう。

基本的には全部、守破離の「守」ですね。この2年間はやっぱり、自分はマーケティングについて何も知らず、未だにビジネスも何も知らないと思っているので、全部すごい方の意見をとりあえず守って実行して、さらに具体的なことだけでなく抽象化して学びを得て、次に活かすというサイクルを回したことが、自分の中では大きいです。

独学とか経験則は、全部あてにしていないですね。4回も失敗しているので（笑）。どうせ失敗するんですよ、自分流でやるっていうのは。なので、すごい人や成功している方、そうした超一流の方から貪欲に、謙虚に学んでいます。共通する成功者の普遍的な原則があると思っているので、それをこれからも見定めていきたいですね。

絶対にそうだと思います。

そこさえできちゃえば、あとはやるだけじゃないですか。結局、Udemyをたくさん作って、メルマガを毎週発行して、プロダクトローンチをして、自動化する。これだけです。

あとはお客さんへの価値提供ですよね。お客さんのことを思って発信していれば、多分、誰もが成功するビジネスだと思っているんですよね。固定費もかからないですし。

例えばHitomiさんのコミュニティでは、すごいビジネスの成果を出してる方がいるじゃないですか。その中でも僕は、センターピンは何なのかを常に考えていました。

例えば、Threadsをやろうとか、ポッドキャストをやろうとか、いろいろあるじゃないですか。複数の選択肢がある中で、「でもHitomiさんは、それはやっていないな」というものは、全部やらなかったですね。どんなに、良さそうに見えても。

Hitomiさんも、最初の頃はブログを書いていなかったと思うんですよね。全部Udemyですよね。ということは、今はそれがセンターピンなんだな、と考えました。

Hitomiさんはそれで結果を出されてるので、それ以外のこと、例えばTikTokを始めるとか、そういうのは正解でないんだろうなというのはすごく参考にさせていただきました。

そうですよね。

確かに。

本当ですか？僕と同じタイプですね。

僕は、その人のやり方を徹底的に真似して、考え方も行動も全部、徹底的に真似して、それでも結果が出なかったら、その人が悪い、と思います。

僕も生徒さんが増えてきたんですけれど、徹底的に真似して欲しいと思います。Obsidianの使い方とか、いろんな情報処理技術とか、Cursorの使い方とか、そういうのは本当に全部真似してほしい。

真似した上で「できません」と言うのなら、アドバイスできますが、ガラッと変えちゃう。例えば、テンプレートを用意しても全然使っていなかったり、初期設定をいじりまくっていたりすると困っちゃう。

それで、成果が出ないと言っても、あなたがいろいろカスタマイズしてるからだよね、と思います。

頼むから自分に責任を負わせてくれ、と思っちゃいます。真似して、それでも結果出なかったら僕のせいなんで、それで責任を負わせて欲しいんですよ。

お金を払ってもらったなら、その責任は僕が持つべきだと思うんです。でも、勝手にいろんなことをやったり、SNSでよくわからないことをやったり。本当はやらなきゃいけないことが別にあるのに。

例えば今、Contents Engine講座のワークをやらなきゃいけないじゃないですか。ワークをやらなきゃいけないのに、別のことをやってしまって、ワークに時間を割いてないとか。

本当はワークに集中して、年がら年中それについて考えて、より良いものを作ることが、一番結果が出ます。でも、そういうことをやらずに浮気して変なことをやっちゃうんですよね。

頼むから、やるべきことに集中して、結果を出させてくれ、と思うんです。コンサルする側の気持ちです。

僕は「べき乗則」という、指数関数とは違うんですが、それに則って会社を成長させようと思っています。だから、もう何年後の目標の年商などが決まっているんですよね。

来年、2026年は5億円の売上を出して、そのカーブに乗ると、15年後くらいには1000億円企業になっています。それほどうまくいくかは、ちょっとわからないんですが。

でも、それを目指しています。「べき乗則」は会社のバリューにも入れたので。みんなが80対20の20を選択・集中して、一番成果が出るところを見定めましょう、というバリューです。そうすると、べき乗則が働いて、順調に会社は成長していくと思っています。

なので、やるべきことは、会社の組織化をして、自分はもちろん最前線で学び続けて講座を作っていく。その教えを一旦完成させた後は、もう僕じゃなくても回るような仕組みを作る。

1000億円を目指すためには、国内だけじゃなくて海外でも普及しなければいけないので、多角的に事業ができればなと思っております。

頑張りたいと思います。

今、このインタビューって前回のインタビューから見て2年後じゃないですか。なので、2年後またちょっと実績者対談ができればいいなと思います。

今回、年商は前回の時から250倍に増えたんですね。前は月5万円のUdemy収益だったので、年商60万円じゃないですか。それが今は1億5000万円なので、250倍。2年後に250倍だと、300億円ぐらい…（笑）。

上場した時ですね。

恩返しができるように、ちょっと頑張ります。

こちらこそ、よろしくお願いします。ありがとうございました。